Tapi ternyata rute etape 2 tak semudah yang dibayangkan. Di awal-awal, peserta memang banyak diajak gowes di rute datar dengan rolling tipis-tipis. Menikmati pemandangan sawah, pegunungan, dan tentu pantai.

Albert Warouw, Cyclist asal Bekasi berusia 69 tahun mengalami insiden kecelakaan di etape pertama Three Islands Journey 2023, Albert mengalami kecelakaan di  kilometer 269, tak jauh dari finis etape pertama di Hotel Manyar, Banyuwangi.

Semangat Dimas Utomo menutaskan Three Islands Journey (TIJ) 2023 sungguh luar biasa. Ia tidak finis di etape 1. Dimas sendiri yang menyatakan did not finish (DNF) karena mengalami kram. Tapi ia tetap berupaya menuntaskan perjalanannya.

Dzaki melanjutkan perjalanannya di hari ke-12, Jumat 16 Juni 2023 waktu setempat. Ia menargetkan gowes sejauh 200 km. Lalu finis di Eureka, Kansas. Setelah itu ia memilih tidur lebih awal dan bangun lebih pagi untuk ngepush agar bisa sampai Pittsburg, Kansas di perjalanannya hari ke-13.

Gino Madder meninggal dunia setelah mengalami insiden kecelakaan di turunan Albupass etape ke-5 Tour de Suisse, Berita ini diumumkan oleh tim Bahrain Victorious pada hari Jumat waktu setempat.

Peserta Three Islands Journey (TIJ) mulai berdatangan ke check point 2 di Hotel Manyar, Banyuwangi sejak 16.45 WIB. Para cyclist itu berlomba mendapatkan jadwal penyebrangan kapal feri pertama. Yang berangkat tepat pukul 17.05 WIB. Beberapa pesepeda bahkan tak ambil jeda istirahat di check point dan langsung tancap gas ke Pelabuhan Ketapang. 

Three Islands Journey (TIJ) resmi dimulai, pada Jumat 16 Juni 2023. Sebanyak 80 cyclist melakukan start dari Surabaya tepat pukul 05.30 WIB. Mereka kemudian bersepeda menuju Banyuwangi, Jawa Timur. Tetapi sebelum sampai ke sana, para cyclist ini wajib melakukan check in di check point pertama (CP1). Yang terletak di Hotel Utama Raya, Situbondo. 

Istri Wali Kota Kediri Ferry Silviana Feronica turut menjadi peserta di Three Island Journey 2023. Ternyata ada misi khusus yang diusung Bu Fey, sapaan Ferry Silviana Feronica.